Esomeprazol

Esomeprazol

Grundlagen

Esomeprazol ist ein Medikament, das die MagensÀure reduziert. Es gehört zur Gruppe der Protonenpumpenhemmer. Es wird zur Behandlung der gastroösophagealen Refluxkrankheit, der peptischen Ulkuskrankheit und des Zollinger-Ellison-Syndroms eingesetzt. Es wird durch den Mund oder als Injektion in eine Vene eingenommen.

Wirkung

Pharmakodynamik

Esomeprazol ĂŒbt seinen Effekt aus, indem es den letzten Schritt der MagensĂ€ureproduktion verhindert. Dabei bindet es kovalent an das Enzym H+/ K+-ATPase an der OberflĂ€che der Belegzellen des Magens. Dieser Effekt fĂŒhrt zu einer Hemmung der MagensĂ€uresekretion, unabhĂ€ngig vom Stimulus. Da die Bindung von Esomeprazol an das Enzym irreversibel ist und neues Enzym exprimiert werden muss, um die SĂ€ureproduktion wieder aufzunehmen, hĂ€lt die Dauer der antisekretorischen Wirkung von Esomeprazol lĂ€nger als 24 Stunden an.

Pharmakokinetik

Eine orale Einzeldosis von 20 bis 40 mg fĂŒhrt im Allgemeinen innerhalb von 1 bis 4 Stunden zur maximalen Plasmakonzentration. Das Medikament wird schnell aus dem Körper ausgeschieden, grĂ¶ĂŸtenteils durch die Urinausscheidung pharmakologisch inaktiver Metaboliten wie 5-Hydroxymethylesomeprazol und 5-Carboxyesomeprazol. Die Plasmahalbwertszeit betrĂ€gt rund 1-1,5 Stunden.

Wechselwirkungen

Esomeprazol ist ein kompetitiver Inhibitor des Enzyms CYP2C19 und kann daher mit Arzneimitteln interagieren, die von diesem Enzym verstoffwechselt werden, dazu gehören z. B. Diazepam und Warfarin. Die Konzentrationen dieser Arzneimittel können steigen, wenn sie gleichzeitig mit Esomeprazol angewendet werden. 

Weiters ist Clopidogrel eine sogenannte Prodrug, deren Umwandlung in seine aktive Form teilweise von CYP2C19 abhÀngt. Eine Hemmung von CYP2C19 blockiert die Aktivierung von Clopidogrel und verringert so seine Wirkung.

ToxizitÀt

Nebenwirkungen

HĂ€ufige Nebenwirkungen sind Kopfschmerzen, Durchfall, Übelkeit, BlĂ€hungen, verminderter Appetit, Verstopfung, trockener Mund und Bauchschmerzen. 

Schwerere Nebenwirkungen sind schwere allergische Reaktionen, Brustschmerzen, dunkler Urin, schneller Herzschlag, Fieber, ParĂ€sthesien, anhaltende Halsschmerzen, schwere Magenschmerzen, ungewöhnliche BlutergĂŒsse oder Blutungen, ungewöhnliche MĂŒdigkeit und GelbfĂ€rbung der Augen oder der Haut.

Chemische & physikalische Eigenschaften

ATC Code A02BC05
Summenformel C17H19N3O3S
Molare Masse (g·mol−1) 345,42
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt (°C) 155
PKS Wert - 4.78
CAS-Nummer 119141-88-7
PUB-Nummer 9568614
Drugbank ID DB00736

Quellenangaben

  • Drugbank
  • PubChem
  • Aktories, Förstermann, Hofmann, Starke: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie, Elsvier, 2017

Redaktionelle GrundsÀtze

Alle fĂŒr den Inhalt herangezogenen Informationen stammen von geprĂŒften Quellen (anerkannte Institutionen, Fachleute, Studien renommierter UniversitĂ€ten). Dabei legen wir großen Wert auf die Qualifikation der Autoren und den wissenschaftlichen Hintergrund der Informationen. Somit stellen wir sicher, dass unsere Recherchen auf wissenschaftlichen Erkenntnissen basieren.
Markus FalkenstÀtter, BSc

Markus FalkenstÀtter, BSc
Autor

Markus FalkenstÀtter ist Autor zu pharmazeutischen Themen in der Medizin-Redaktion von Medikamio. Er befindet sich im letzten Semester seines Pharmaziestudiums an der UniversitÀt Wien und liebt das wissenschaftliche Arbeiten im Bereich der Naturwissenschaften.

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer
Lektor

Stefanie Lehenauer ist seit 2020 freie Autorin bei Medikamio und studierte Pharmazie an der UniversitÀt Wien. Sie arbeitet als Apothekerin in Wien und ihre Leidenschaft sind pflanzliche Arzneimittel und deren Wirkung.

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