Sulfamethoxazol

Sulfamethoxazol

Grundlagen

Sulfamethoxazol ist ein Arzneistoff aus der Grupper der Antibiotika. Es wird bei bakteriellen Infektionen wie Harnwegsinfektionen, Bronchitis und Prostatitis eingesetzt und ist sowohl gegen gramnegative als auch positive Bakterien wirksam.

Wirkung

Pharmakodynamik

Sulfamethoxazol ist ein Sulfonamid, das aufgrund seiner strukturellen Ähnlichkeit mit einem endogenen Substrat, der Para-AminobenzoesĂ€ure (PABA), die bakterielle DihydrofolsĂ€ure-Synthese hemmt. Die meisten Bakterien decken ihren Bedarf an FolsĂ€ure, indem sie diese aus PABA synthetisieren. Sulfamethoxazol hemmt kompetitiv die Dihydropteroat-Synthase, das Enzym, das fĂŒr die bakterielle Umwandlung von PABA in DihydrofolsĂ€ure verantwortlich ist. Die Hemmung dieses Weges verhindert die Synthese von Tetrahydrofolat und letztlich die Synthese von bakteriellen Purinen und DNA, was zu einem bakteriostatischen Effekt fĂŒhrt.

Pharmakokinetik

Sulfamethoxazol wird nach oraler Gabe schnell resorbiert und hat eine BioverfĂŒgbarkeit von 85-90 %. Sulfamethoxazol ist zu etwa 70 % an Plasmaproteine gebunden, hauptsĂ€chlich an Albumin. Die Metabolisierung erfolgt in der Leber. Die Ausscheidung erfolgt hauptsĂ€chlich ĂŒber glomerulĂ€re Filtration und tubulĂ€re Sekretion in den Nieren. UngefĂ€hr 84,5 % einer oralen Einzeldosis Sulfamethoxazol werden im Normalfall innerhalb von 72 Stunden im Urin wiedergefunden. Die durchschnittliche Serumhalbwertszeit von Sulfamethoxazol betrĂ€gt 10 Stunden und kann bei Patienten mit stark eingeschrĂ€nkter Nierenfunktion erhöht sein.

ToxizitÀt

Nebenwirkungen

Die hĂ€ufigsten Nebenwirkungen von Sulfamethoxazol sind Magen-Darm-Störungen (Übelkeit, Erbrechen, Appetitlosigkeit) und allergische Hautreaktionen (wie Hautausschlag und Urtikaria). 

In seltenen FĂ€llen treten schwere unerwĂŒnschte Wirkungen auf. Dazu gehören Stevens-Johnson-Syndrom, toxische epidermale Nekrolyse, fulminante Lebernekrose, Agranulozytose, aplastische AnĂ€mie und andere Blutdyskrasien. 

Bei der Anwendung von Sulfonamiden, besteht die Möglichkeit von schweren allergischen Reaktionen.

Toxikologische Daten

LD50 (Maus, oral): 2300 mg·kg−1

Chemische & physikalische Eigenschaften

ATC Code J01EC01
Summenformel C10H11N3O3S
Molare Masse (g·mol−1) 253,28
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt (°C) 167
PKS Wert 5,6
CAS-Nummer 723-46-6
PUB-Nummer 5329
Drugbank ID DB01015

Quellenangaben

  • Drugbank
  • PubChem
  • Aktories, Förstermann, Hofmann, Starke: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie, Elsvier, 2017

Redaktionelle GrundsÀtze

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Markus FalkenstÀtter, BSc

Markus FalkenstÀtter, BSc
Autor

Markus FalkenstÀtter ist Autor zu pharmazeutischen Themen in der Medizin-Redaktion von Medikamio. Er befindet sich im letzten Semester seines Pharmaziestudiums an der UniversitÀt Wien und liebt das wissenschaftliche Arbeiten im Bereich der Naturwissenschaften.

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer
Lektor

Stefanie Lehenauer ist seit 2020 freie Autorin bei Medikamio und studierte Pharmazie an der UniversitÀt Wien. Sie arbeitet als Apothekerin in Wien und ihre Leidenschaft sind pflanzliche Arzneimittel und deren Wirkung.

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