Piperacillin

Piperacillin

Grundlagen

Piperacillin ist ein Breitspektrum-β-Lactam-Antibiotikum aus der Klasse der Ureidopenicilline. Die chemische Struktur von Piperacillin und anderen Ureidopenicillinen enthält eine polare Seitenkette, die die Penetration in gramnegative Bakterien erhöht und die Anfälligkeit für die Spaltung durch gramnegative Beta-Lactamase-Enzyme verringert. Diese Eigenschaften verleihen eine Aktivität gegen den wichtigen Krankenhauserreger Pseudomonas aeruginosa. Daher wird Piperacillin manchmal auch als "Anti-Pseudomonas-Penicillin" bezeichnet. Piperacillin wird fast ausschließlich in Kombination mit dem Beta-Laktamase-Hemmer Tazobactam zur Behandlung von schweren, im Krankenhaus erworbenen Infektionen eingesetzt.

Wirkung

Pharmakodynamik

Durch Bindung an spezifische Penicillin-bindende Proteine (PBPs), die sich innerhalb der bakteriellen Zellwand befinden, hemmt Piperacillin die dritte und letzte Stufe der bakteriellen Zellwandsynthese. Die Zelllyse (Auflösung der Zelle) wird dann durch bakterielle Zellwand Enzyme, auch Autolysine genannt, vermittelt. Dadurch wird die Vermehrung der Bakterien gestoppt und der Erreger zerstört.

Pharmakokinetik

Piperacillin wird nicht oral resorbiert und muss daher durch intravenöse oder intramuskuläre Injektion verabreicht werden. Es wird größtenteils nicht verstoffwechselt und unverändert über die Nieren ausgeschieden. Die Halbwertszeit beträgt zwischen 30 und 70 Minuten.

Wechselwirkungen

Einige Verbindungen, die die bakterizide Aktivität von Piperacillin beeinträchtigen können, sind Chloramphenicol, Makrolide und Sulfonamide.

Toxizität

Nebenwirkungen

Häufige Nebenwirkungen im Zusammenhang mit der Verabreichung von Piperacillin-Tazobactam sind:

  • Gastrointestinal: Verstopfung, Diarrhöe, Übelkeit, Erbrechen
  • Dermatologisch: Erythem, Schmerzen, Phlebitis, Ausschlag
  • Neurologisch: Kopfschmerzen, Schlaflosigkeit

Eine längere Piperacillin-Tazobactam-Therapie wurde bei erwachsenen Patienten mit der möglichen Entwicklung von hämatologischen Nebenwirkungen wie Leukopenie (16,3%), Neutropenie (10%) und Eosinophilie (10%) in Verbindung gebracht. 

Toxikologische Daten

LD50 (Ratte, oral): > 10 g·kg−1

Chemische & physikalische Eigenschaften

ATC Code J01CA12
Summenformel C23H27N5O7S
Molare Masse (g·mol−1) 517,56
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt (°C) 183–185
CAS-Nummer 61477-96-1
PUB-Nummer 43672
Drugbank ID DB00319

Quellenangaben

  • Drugbank
  • PubChem
  • Aktories, Förstermann, Hofmann, Starke: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie, Elsvier, 2017

Redaktionelle Grundsätze

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Markus Falkenstätter, BSc

Markus Falkenstätter, BSc
Autor

Markus Falkenstätter ist Autor zu pharmazeutischen Themen in der Medizin-Redaktion von Medikamio. Er befindet sich im letzten Semester seines Pharmaziestudiums an der Universität Wien und liebt das wissenschaftliche Arbeiten im Bereich der Naturwissenschaften.

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer
Lektor

Stefanie Lehenauer ist seit 2020 freie Autorin bei Medikamio und studierte Pharmazie an der Universität Wien. Sie arbeitet als Apothekerin in Wien und ihre Leidenschaft sind pflanzliche Arzneimittel und deren Wirkung.

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