Dihydrocodein

Dihydrocodein

Grundlagen

Dihydrocodein ist ein halbsynthetisches Opioid-Analgetikum, das bei Schmerzen oder schwerer Dyspnoe oder als Antitussivum verschrieben wird, entweder allein oder in Kombination mit anderen schmerzlindernden Wirkstoffen. Neben Tabletten, Lösungen, Elixieren und anderen oralen Darreichungsformen ist Dihydrocodein in einigen LĂ€ndern auch als injizierbare Lösung fĂŒr die tiefe subkutane und intra-muskulĂ€re Verabreichung erhĂ€ltlich. Wie bei Codein sollte eine intravenöse Verabreichung vermieden werden, da sie zu Anaphylaxie und lebensbedrohlichen Lungenödemen fĂŒhren kann.

Medikamente mit Dihydrocodein

Medikament Wirkstoff(e) Zulassungsinhaber
DHC 90mg Mundipharma Dihydrocodein Mundipharma Gesellschaft mit beschrÀnkter Haftung
DHC 60 mg Mundipharma Dihydrocodein Mundipharma Gesellschaft mit beschrÀnkter Haftung
DHC 120mg Mundipharma Dihydrocodein Mundipharma Gesellschaft mit beschrÀnkter Haftung
Tiamon Mono retard Dihydrocodein Temmler Pharma GmbH
Paracodin Dihydrocodein TEOFARMA S.R.L.

Wirkung

Pharmakodynamik

Dihydrocodein wird zu Dihydromorphin metabolisiert - einem hochaktiven Metaboliten mit hoher AffinitĂ€t zu ÎŒ-Opioidrezeptoren.

Pharmakokinetik

Die BioverfĂŒgbarkeit ist bei oraler Verabreichung gering (ca. 20 %). Dies ist auf eine schlechte gastrointestinale Absorption zurĂŒckzufĂŒhren. Wird in der Leber durch CYP 2D6 zu einem aktiven Metaboliten, Dihydromorphin, und durch CYP 3A4 zu einem sekundĂ€ren PrimĂ€rmetaboliten, Nordihydrocodein, metabolisiert. Die Eliminierung erfolgt ĂŒber die Nieren und die Ausscheidung ĂŒber den Urin. Die Halbwertszeit betrĂ€gt rund 4 Stunden.

Wechselwirkungen

Besonders auf Arzneimittel, welche auch ĂŒber das Enzym CYP2D6 abgebaut werden oder dieses induzieren, sollte geachtet werden. Diese können Plasmaspiegel von Dihydromorphin maßgeblich mitbeeinflussen und zu schweren Nebenwirkungen fĂŒhren. In etwas geringerem Ausmaß gilt dies auch fĂŒr Arzneimittel, die mit dem Enzym CYP3A4 interagieren.

ToxizitÀt

Nebenwirkungen

Wie bei anderen Opioiden entwickeln sich bei wiederholter Einnahme von Dihydrocodein Toleranz und physische und psychische AbhĂ€ngigkeit. Alle Opioide können bei Einnahme hoher Dosen die geistigen oder körperlichen FĂ€higkeiten beeintrĂ€chtigen, die fĂŒr die DurchfĂŒhrung potenziell gefĂ€hrlicher Aufgaben wie Autofahren oder das Bedienen von Maschinen erforderlich sind. 

Wie bei allen Medikamenten hĂ€ngen die Nebenwirkungen von der Person ab, die das Medikament einnimmt. Sie können in ihrer Schwere von leicht bis extrem reichen, von Kopfschmerzen oder Mundtrockenheit bis zu Atemnot. 

Verstopfung ist eine bei Dihydrocodein und fast allen anderen Opioiden auftretende Nebenwirkung. Juckreiz und Hautrötungen und andere blutgefĂ€ĂŸerweiternde Effekte sind ebenfalls hĂ€ufige Nebenwirkungen.

Toxikologische Daten

LD50 (Ratte, oral): 359 mg·kg−

Chemische & physikalische Eigenschaften

ATC Code N02AA08, R05DA14
Summenformel C18H23NO3
Molare Masse (g·mol−1) 301,37
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt (°C) 112–113
Siedepunkt (°C) 248
PKS Wert 8,68
CAS-Nummer 125-28-0
PUB-Nummer 5284543
Drugbank ID DB01551

Quellenangaben

  • Drugbank
  • PubChem
  • Aktories, Förstermann, Hofmann, Starke: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie, Elsvier, 2017

Redaktionelle GrundsÀtze

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Markus FalkenstÀtter, BSc

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Autor

Markus FalkenstÀtter ist Autor zu pharmazeutischen Themen in der Medizin-Redaktion von Medikamio. Er befindet sich im letzten Semester seines Pharmaziestudiums an der UniversitÀt Wien und liebt das wissenschaftliche Arbeiten im Bereich der Naturwissenschaften.

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer
Lektor

Stefanie Lehenauer ist seit 2020 freie Autorin bei Medikamio und studierte Pharmazie an der UniversitÀt Wien. Sie arbeitet als Apothekerin in Wien und ihre Leidenschaft sind pflanzliche Arzneimittel und deren Wirkung.

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