Cyproteron

Cyproteron

Grundlagen

Cyproteron ist ein steroidales Antiandrogen, das in den 1960er und 1970er Jahren erforscht wurde, aber nie für den medizinischen Gebrauch eingeführt wurde. Es ist ein Analogon von Cyproteronacetat (CPA), einem Antiandrogen, Gestagen und Antigonadotropin, das anstelle von Cyproteron eingeführt wurde und als Medikament weit verbreitet ist.  Cyproteron und CPA gehörten zu den ersten Antiandrogenen, die entwickelt wurden. Es ist wichtig klarzustellen, dass der Begriff Cyproteron oft als Synonym und Abkürzung für Cyproteronacetat verwendet wird, und wenn der Begriff vorkommt, ist verwirrenderweise fast immer CPA und nicht wirklich Cyproteron gemeint. Cyproteron selbst, im Gegensatz zu CPA, wurde nie für den medizinischen Gebrauch eingeführt und ist daher nicht als Medikament erhältlich. Nachfolgend wird deshalb nur das in Verwendung befindliche Cyproteronacetat behandelt. CPA wird als Gestagen und Antiandrogen in der hormonellen Geburtenkontrolle und bei der Behandlung von androgenabhängigen Zuständen eingesetzt. Insbesondere wird CPA in kombinierten Antibabypillen, bei der Behandlung von androgenabhängigen Haut- und Haarbeschwerden wie Akne, Seborrhoe, übermäßigem Haarwuchs und Haarausfall der Kopfhaut, hohen Androgenspiegeln, bei der Transgender-Hormontherapie, zur Behandlung von Prostatakrebs, zur Verringerung des Sexualtriebs bei Sexualstraftätern oder Männern mit Paraphilien oder Hypersexualität, zur Behandlung der frühen Pubertät und für andere Zwecke verwendet. Es wird sowohl in niedrigen Dosen als auch in höheren Dosen verwendet.

Medikamente mit Cyproteron

Medikament Wirkstoff(e) Zulassungsinhaber
Andro - Diane 10 mg - Tabletten Cyproteron Bayer Austria GmbH
Androcur 100 mg - Tabletten Cyproteron Bayer Austria GmbH
Androcur 50 mg - Tabletten Cyproteron Haemato Pharm GmbH
Androcur Depot 300 mg - Injektionslösung Cyproteron Bayer Austria GmbH
Alisma 2mg/35µg Filmtabletten Cyproteron Ethinylestradiol Gynial GmbH

Wirkung

Pharmakodynamik

CPA hat antiandrogene Aktivität, progestogene Aktivität, schwache partielle Glukokortikoid-Aktivität, schwache Steroidogenese-Inhibitor-Aktivität und Agonisten-Aktivität am Pregnan-X-Rezeptor. Es hat keine östrogene oder antimineralokortikoide Aktivität. In Bezug auf die Potenz wird CPA als hochpotentes Gestagen, mäßig potentes Antiandrogen und schwaches Glukokortikoid beschrieben. Aufgrund seiner progestogenen Aktivität hat CPA antigonadotrope Effekte und ist in der Lage, die Fruchtbarkeit und den Sexualhormonspiegel sowohl bei Männern als auch bei Frauen zu unterdrücken.

Pharmakokinetik

CPA kann durch den Mund oder durch Injektion in den Muskel angewandt werden. Es hat eine nahezu vollständige orale Bioverfügbarkeit, weist eine hohe Plasmaproteinbindung auf und ist dabei ausschließlich an Albumin gebunden, wird in der Leber durch Hydroxylierung und Konjugation verstoffwechselt. Es hat unabhängig vom Verabreichungsweg eine lange Eliminationshalbwertszeit von etwa 2 bis 4 Tagen und wird hauptsächlich mit den Fäkalien und in geringerem Umfang mit dem Urin ausgeschieden.

Toxizität

Nebenwirkungen

Häufige Nebenwirkungen von hochdosiertem CPA bei Männern sind Gynäkomastie (Brustentwicklung) und Feminisierung. Sowohl bei Männern als auch bei Frauen gehören zu den möglichen Nebenwirkungen von CPA niedrige Sexualhormonspiegel, reversible (vorrübergehende) Unfruchtbarkeit, sexuelle Funktionsstörungen, Müdigkeit, Depression, Gewichtszunahme und erhöhte Leberenzyme. Bei sehr hohen Dosen bei älteren Personen können erhebliche kardiovaskuläre Komplikationen auftreten. 

Seltene, aber schwerwiegende Nebenwirkungen von CPA sind Blutgerinnsel, Leberschäden und bestimmte Arten von gutartigen Hirntumoren. CPA kann auch eine Nebenniereninsuffizienz als Entzugseffekt verursachen, wenn es abrupt von einer hohen Dosierung abgesetzt wird.

Chemische & physikalische Eigenschaften

ATC Code G03HA01
Summenformel C22H27ClO3
Molare Masse (g·mol−1) 374,91
Aggregatzustand fest
CAS-Nummer 2098-66-0
PUB-Nummer 16417
Drugbank ID DB04839

Quellenangaben

  • Drugbank
  • PubChem
  • Aktories, Förstermann, Hofmann, Starke: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie, Elsvier, 2017

Redaktionelle Grundsätze

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Markus Falkenstätter, BSc

Markus Falkenstätter, BSc
Autor

Markus Falkenstätter ist Autor zu pharmazeutischen Themen in der Medizin-Redaktion von Medikamio. Er befindet sich im letzten Semester seines Pharmaziestudiums an der Universität Wien und liebt das wissenschaftliche Arbeiten im Bereich der Naturwissenschaften.

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer
Lektor

Stefanie Lehenauer ist seit 2020 freie Autorin bei Medikamio und studierte Pharmazie an der Universität Wien. Sie arbeitet als Apothekerin in Wien und ihre Leidenschaft sind pflanzliche Arzneimittel und deren Wirkung.

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