Trimethoprim

Trimethoprim

Grundlagen

Trimethoprim (TMP) ist ein Antibiotikum, das hauptsĂ€chlich zur Behandlung von BlasenentzĂŒndungen eingesetzt wird. Weitere Anwendungsgebiete sind MittelohrentzĂŒndungen und Reisedurchfall. In Kombination mit Sulfamethoxazol oder Dapson kann es fĂŒr Pneumocystis-Pneumonie bei Menschen mit HIV/AIDS verwendet werden. Es wird durch den Mund eingenommen. Trimethoprim befindet sich auf der Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der WHO und ist rezeptpflichtig.

Medikamente mit Trimethoprim

Medikament Wirkstoff(e) Zulassungsinhaber
BactrimÂź forte, Tabletten Sulfamethoxazol Trimethoprim Eumedica Pharmaceuticals AG
Nopil forte Tabletten / Nopil fĂŒr Kinder Sirup Sulfamethoxazol Trimethoprim Mepha Pharma AG

Wirkung

Pharmakodynamik

Trimethoprim bindet an Dihydrofolat-Reduktase und hemmt die Reduktion von DihydrofolsĂ€ure (DHF) zu TetrahydrofolsĂ€ure (THF). THF ist ein essentieller Baustein fĂŒr die DNA-Synthese. Die AffinitĂ€t von Trimethoprim zur bakteriellen Dihydrofolatreduktase ist mehrere tausend Mal grĂ¶ĂŸer als seine AffinitĂ€t zur menschlichen Dihydrofolatreduktase. Dadurch sind die Auswirkungen auf die menschliche DNA-Synthese vergleichsweise gering.

Pharmakokinetik

Die maximale Plasmakonzentration wird normalerweise nach 1-4 Stunden nach der Einnahme erreicht. Der Wirkstoff liegt zu rund 44% an Plasmaproteine gebunden vor. Die Metabolisierung von Trimethoprim wird hauptsĂ€chlich durch die Enzyme CYP2C9 und CYP3A4 katalysiert. Die Ausscheidung erfolgt großteils ĂŒber den Urin.

ToxizitÀt

Nebenwirkungen

HĂ€ufige Nebenwirkungen:

  • Übelkeit
  • GeschmacksverĂ€nderungen
  • Erbrechen
  • Durchfall
  • Ausschlag
  • UV-Empfindlichkeit
  • Juckreiz

Seltene Nebenwirkungen

  • Thrombozytopenie (niedrige Thrombozytenzahl)
  • megaloblastische AnĂ€mie
  • erhöhte Kaliumspiegel (HyperkaliĂ€mie)
  • Anstieg des Serumkreatinins
  • Die Anwendung bei EHEC-Infektionen kann zu einer erhöhten Expression von Shiga-Toxin fĂŒhren

Toxikologische Daten

LD50 (Maus, oral) 2764 mg·kg−1

Chemische & physikalische Eigenschaften

ATC Code J01EA01
Summenformel C14H18N4O3
Molare Masse (g·mol−1) 290,32
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt (°C) 199–203
PKS Wert 7,12
CAS-Nummer 738-70-5
PUB-Nummer 5578
Drugbank ID DB00440

Quellenangaben

  • Drugbank
  • PubChem
  • Aktories, Förstermann, Hofmann, Starke: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie, Elsvier, 2017

Redaktionelle GrundsÀtze

Alle fĂŒr den Inhalt herangezogenen Informationen stammen von geprĂŒften Quellen (anerkannte Institutionen, Fachleute, Studien renommierter UniversitĂ€ten). Dabei legen wir großen Wert auf die Qualifikation der Autoren und den wissenschaftlichen Hintergrund der Informationen. Somit stellen wir sicher, dass unsere Recherchen auf wissenschaftlichen Erkenntnissen basieren.
Markus FalkenstÀtter, BSc

Markus FalkenstÀtter, BSc
Autor

Markus FalkenstÀtter ist Autor zu pharmazeutischen Themen in der Medizin-Redaktion von Medikamio. Er befindet sich im letzten Semester seines Pharmaziestudiums an der UniversitÀt Wien und liebt das wissenschaftliche Arbeiten im Bereich der Naturwissenschaften.

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer
Lektor

Stefanie Lehenauer ist seit 2020 freie Autorin bei Medikamio und studierte Pharmazie an der UniversitÀt Wien. Sie arbeitet als Apothekerin in Wien und ihre Leidenschaft sind pflanzliche Arzneimittel und deren Wirkung.

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