Salicylzuur

Salicylzuur

Basis

Salicylzuur is een zuur dat tegenwoordig wordt gebruikt voor uitwendige behandeling om de buitenste laag van de huid te verwijderen. Daarom is salicylzuur goed voor de behandeling van acne, psoriasis, eelt, likdoorns, keratosis pilaris en wratten. De verbinding kan worden gewonnen uit de bast van de schietwilg en de bladeren van de wintergreen, maar wordt vanwege zijn relatief eenvoudige structuur nu voornamelijk synthetisch geproduceerd. Het werkt bacteriostatisch, schimmeldodend en keratolytisch, en bij orale inname pijnstillend en koortswerend.

Wilg wordt al heel lang voor medicinale doeleinden gebruikt. Er zijn gegevens over het gebruik ervan vanaf 1500 voor Christus. Het gebruik tegen koorts en pijn is door de tijd heen en in veel verschillende culturen waargenomen. Een extract van wilgenbast, salicine genoemd naar de Latijnse naam van de witte wilg (Salix alba), werd geïsoleerd en benoemd door de Duitse chemicus Johann Andreas Buchner in 1828. De Duitse chemicus Hermann Kolbe slaagde er in de jaren 1850 in de stof voor het eerst volledig synthetisch te produceren. De bittere smaak van de stof en bijwerkingen zoals maagklachten brachten veel wetenschappers ertoe naar alternatieven te zoeken. Rond de eeuwwisseling werd de geacetyleerde vorm, acetylsalicylzuur, op de markt gebracht. Door zijn aanzienlijk verbeterde bijwerkingenprofiel heeft acetylsalicylzuur grotendeels de plaats ingenomen van salicylzuur voor de behandeling van koorts en pijn.

Geneesmiddelen met Salicylzuur

Medicijn Stof(fen) Vergunninghouder
Duofilm, vloeistof voor cutaan gebruik Pioglitazon Melkzuur Salicylzuur Healthypharm B.V. Van de Reijtstraat 31-E 4814 NE BREDA

Effect

Farmacodynamica

Oraal ingenomen salicylzuur remt onomkeerbaar de twee enzymen COX-1 en COX-2. In gedissemineerde vorm als salicylaat kan het de vorming van prostaglandinen concurrerend remmen. Dit remt de ontwikkeling van koorts en de overdracht van pijn. Bovendien

Externe toepassing van salicylzuur zorgt ervoor dat de cellen van de opperhuid gemakkelijker exfoliëren, zodat de poriën niet verstopt raken en er ruimte komt voor nieuwe celgroei. Salicylzuur remt de oxidatie van uridine-5-difosfoglucose (UDPG) competitief met nicotinamide adenine dinucleotide en niet-competitief met UDPG.

Het vertragende effect van salicylaten op de wondgenezing is waarschijnlijk voornamelijk te wijten aan hun remmende werking op de mucopolysaccharidesynthese.

Farmacokinetiek

Aangezien salicylzuur in zijn zuivere vorm nu niet meer oraal wordt gebruikt, zijn er weinig gegevens over farmacokinetische parameters beschikbaar.

Salicylzuur is voor ongeveer 90 % gebonden aan plasma-eiwitten. Salicylzuur wordt grotendeels in de lever gemetaboliseerd. Ongeveer 10 % wordt onveranderd in de urine uitgescheiden.

Toxiciteit

Bijwerkingen

Bijwerkingen zijn voornamelijk allergische reacties, bloedingsneiging, bronchoconstrictie (bronchiale astma), schade aan het maagslijmvlies met bloedingen, in individuele gevallen ook leverschade.

Chemische en fysische eigenschappen

ATC-Code D01AE12, D02AF01, D10AX11, D11AF01, S01BC08
Moleculaire formule C7H6O3
Molaire massa (g·mol−1) 138,12
Fysieke toestand solide
Dichtheid (g·cm−3) 1,44
Smeltpunt (°C) 159
Kookpunt (°C) 211
PKS-waarde 2,75
CAS-nummer 69-72-7
PUB-nummer 338
Drugbank ID DB00936

Redactionele beginselen

Alle voor de inhoud gebruikte informatie is afkomstig van gecontroleerde bronnen (erkende instellingen, deskundigen, studies van gerenommeerde universiteiten). Wij hechten veel belang aan de kwalificatie van de auteurs en de wetenschappelijke achtergrond van de informatie. Zo zorgen wij ervoor dat ons onderzoek gebaseerd is op wetenschappelijke bevindingen.
Markus Falkenstätter, BSc

Markus Falkenstätter, BSc
Schrijver

Markus Falkenstätter is schrijver over farmaceutische onderwerpen in de medische redactie van Medikamio. Hij zit in het laatste semester van zijn studie farmacie aan de Universiteit van Wenen en houdt van wetenschappelijk werk op het gebied van natuurwetenschappen.

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer
Speler

Stefanie Lehenauer is sinds 2020 freelance schrijfster voor Medikamio en studeerde farmacie aan de Universiteit van Wenen. Ze werkt als apotheker in Wenen en haar passie is kruidengeneesmiddelen en hun werking.

De inhoud van deze pagina is een geautomatiseerde vertaling van hoge kwaliteit uit DeepL. De originele inhoud in het Duits vindt u hier.

Advertentie

Uw persoonlijke medicijn-assistent

afgis-Qualitätslogo mit Ablauf Jahr/Monat: Mit einem Klick auf das Logo öffnet sich ein neues Bildschirmfenster mit Informationen über medikamio GmbH & Co KG und sein/ihr Internet-Angebot: medikamio.com/ This website is certified by Health On the Net Foundation. Click to verify.
Medicijnen

Zoek hier onze uitgebreide database van medicijnen van A-Z, met effecten en ingrediënten.

Stoffen

Alle werkzame stoffen met hun toepassing, chemische samenstelling en medicijnen waarin ze zijn opgenomen.

Ziekten

Oorzaken, symptomen en behandelingsmogelijkheden voor veel voorkomende ziekten en verwondingen.

De getoonde inhoud komt niet in de plaats van de oorspronkelijke bijsluiter van het geneesmiddel, met name wat betreft de dosering en de werking van de afzonderlijke producten. Wij kunnen niet aansprakelijk worden gesteld voor de juistheid van de gegevens, aangezien deze gedeeltelijk automatisch zijn omgezet. Voor diagnoses en andere gezondheidskwesties moet altijd een arts worden geraadpleegd. Meer informatie over dit onderwerp vindt u hier.