Cyproteron

Cyproteron

Grundlagen

Cyproteron ist ein steroidales Antiandrogen, das in den 1960er und 1970er Jahren erforscht wurde, aber nie fĂŒr den medizinischen Gebrauch eingefĂŒhrt wurde. Es ist ein Analogon von Cyproteronacetat (CPA), einem Antiandrogen, Gestagen und Antigonadotropin, das anstelle von Cyproteron eingefĂŒhrt wurde und als Medikament weit verbreitet ist.  Cyproteron und CPA gehörten zu den ersten Antiandrogenen, die entwickelt wurden. Es ist wichtig klarzustellen, dass der Begriff Cyproteron oft als Synonym und AbkĂŒrzung fĂŒr Cyproteronacetat verwendet wird, und wenn der Begriff vorkommt, ist verwirrenderweise fast immer CPA und nicht wirklich Cyproteron gemeint. Cyproteron selbst, im Gegensatz zu CPA, wurde nie fĂŒr den medizinischen Gebrauch eingefĂŒhrt und ist daher nicht als Medikament erhĂ€ltlich. Nachfolgend wird deshalb nur das in Verwendung befindliche Cyproteronacetat behandelt. CPA wird als Gestagen und Antiandrogen in der hormonellen Geburtenkontrolle und bei der Behandlung von androgenabhĂ€ngigen ZustĂ€nden eingesetzt. Insbesondere wird CPA in kombinierten Antibabypillen, bei der Behandlung von androgenabhĂ€ngigen Haut- und Haarbeschwerden wie Akne, Seborrhoe, ĂŒbermĂ€ĂŸigem Haarwuchs und Haarausfall der Kopfhaut, hohen Androgenspiegeln, bei der Transgender-Hormontherapie, zur Behandlung von Prostatakrebs, zur Verringerung des Sexualtriebs bei SexualstraftĂ€tern oder MĂ€nnern mit Paraphilien oder HypersexualitĂ€t, zur Behandlung der frĂŒhen PubertĂ€t und fĂŒr andere Zwecke verwendet. Es wird sowohl in niedrigen Dosen als auch in höheren Dosen verwendet.

Wirkung

Pharmakodynamik

CPA hat antiandrogene AktivitĂ€t, progestogene AktivitĂ€t, schwache partielle Glukokortikoid-AktivitĂ€t, schwache Steroidogenese-Inhibitor-AktivitĂ€t und Agonisten-AktivitĂ€t am Pregnan-X-Rezeptor. Es hat keine östrogene oder antimineralokortikoide AktivitĂ€t. In Bezug auf die Potenz wird CPA als hochpotentes Gestagen, mĂ€ĂŸig potentes Antiandrogen und schwaches Glukokortikoid beschrieben. Aufgrund seiner progestogenen AktivitĂ€t hat CPA antigonadotrope Effekte und ist in der Lage, die Fruchtbarkeit und den Sexualhormonspiegel sowohl bei MĂ€nnern als auch bei Frauen zu unterdrĂŒcken.

Pharmakokinetik

CPA kann durch den Mund oder durch Injektion in den Muskel angewandt werden. Es hat eine nahezu vollstĂ€ndige orale BioverfĂŒgbarkeit, weist eine hohe Plasmaproteinbindung auf und ist dabei ausschließlich an Albumin gebunden, wird in der Leber durch Hydroxylierung und Konjugation verstoffwechselt. Es hat unabhĂ€ngig vom Verabreichungsweg eine lange Eliminationshalbwertszeit von etwa 2 bis 4 Tagen und wird hauptsĂ€chlich mit den FĂ€kalien und in geringerem Umfang mit dem Urin ausgeschieden.

ToxizitÀt

Nebenwirkungen

HĂ€ufige Nebenwirkungen von hochdosiertem CPA bei MĂ€nnern sind GynĂ€komastie (Brustentwicklung) und Feminisierung. Sowohl bei MĂ€nnern als auch bei Frauen gehören zu den möglichen Nebenwirkungen von CPA niedrige Sexualhormonspiegel, reversible (vorrĂŒbergehende) Unfruchtbarkeit, sexuelle Funktionsstörungen, MĂŒdigkeit, Depression, Gewichtszunahme und erhöhte Leberenzyme. Bei sehr hohen Dosen bei Ă€lteren Personen können erhebliche kardiovaskulĂ€re Komplikationen auftreten. 

Seltene, aber schwerwiegende Nebenwirkungen von CPA sind Blutgerinnsel, LeberschÀden und bestimmte Arten von gutartigen Hirntumoren. CPA kann auch eine Nebenniereninsuffizienz als Entzugseffekt verursachen, wenn es abrupt von einer hohen Dosierung abgesetzt wird.

Chemische & physikalische Eigenschaften

ATC Code G03HA01
Summenformel C22H27ClO3
Molare Masse (g·mol−1) 374,91
Aggregatzustand fest
CAS-Nummer 2098-66-0
PUB-Nummer 16417
Drugbank ID DB04839

Quellenangaben

  • Drugbank
  • PubChem
  • Aktories, Förstermann, Hofmann, Starke: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie, Elsvier, 2017

Redaktionelle GrundsÀtze

Alle fĂŒr den Inhalt herangezogenen Informationen stammen von geprĂŒften Quellen (anerkannte Institutionen, Fachleute, Studien renommierter UniversitĂ€ten). Dabei legen wir großen Wert auf die Qualifikation der Autoren und den wissenschaftlichen Hintergrund der Informationen. Somit stellen wir sicher, dass unsere Recherchen auf wissenschaftlichen Erkenntnissen basieren.
Markus FalkenstÀtter, BSc

Markus FalkenstÀtter, BSc
Autor

Markus FalkenstÀtter ist Autor zu pharmazeutischen Themen in der Medizin-Redaktion von Medikamio. Er befindet sich im letzten Semester seines Pharmaziestudiums an der UniversitÀt Wien und liebt das wissenschaftliche Arbeiten im Bereich der Naturwissenschaften.

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer
Lektor

Stefanie Lehenauer ist seit 2020 freie Autorin bei Medikamio und studierte Pharmazie an der UniversitÀt Wien. Sie arbeitet als Apothekerin in Wien und ihre Leidenschaft sind pflanzliche Arzneimittel und deren Wirkung.

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