Clotrimazol

Clotrimazol

Grundlagen

Clotrimazol ist ein Antimykotikum aus der Gruppe der Imidazole. Da bei systemischer Anwendung starke Nebenwirkungen auftreten, ist es nur zur lokalen (oberflĂ€chlichen) Therapie geeignet. So wird als Salbe, Creme, Vaginaltablette oder -zĂ€pfchen bei Pilzbefall der Haare, NĂ€gel, FĂŒĂŸe oder der Vagina eingesetzt. Das Erregerspektrum umfasst dabei Fadenpilze (Dermatophyten), Hefe- und Schimmelpilze sowie dimorphe Pilze. ZusĂ€tzlich wird auch das Wachstum einiger grampositiver und -negativer Bakterien durch das Medikament gehemmt.

Wirkung

Pharmakodynamik

Clotrimazol hemmt die Lanosteroldemethylase und damit die Synthese von Ergosterin, welches bei Pilzen einen essenziellen Zellmembran-Bestandteil darstellt. ZusĂ€tzlich wird die Membranstruktur auch durch eine direkte Bindung des Antimykotikums an Phospholipide auf der OberflĂ€che der Pilzzellen gestört. Als weiterer Wirkmechanismus wird eine Stimulation des menschlichen Immunsystems diskutiert. 

Pharmakokinetik

Das Antimykotikum wird ĂŒber die Haut nur schlecht aufgenommen (3-10 %), außerdem erfolgt eine schnelle Inaktivierung ĂŒber die Leber. Aus diesen GrĂŒnden wird nur eine sehr geringe Konzentration im Blut erreicht und systemische Nebenwirkungen sind unwahrscheinlich.

Wechselwirkungen

Bei gemeinsamer Einnahme mit dem Immunsuppressivum Tacrolimus kann die Blutkonzentration von Tacrolimus erhöht werden, weshalb eine strenge Überwachung empfohlen ist. Außerdem können andere Antimykotika, wie Amphotericin oder Nystatin, durch Clotrimazol in ihrer Wirksamkeit eingeschrĂ€nkt werden. 

ToxizitÀt

Nebenwirkungen 

Bei oberflĂ€chlicher Anwendung können Hautreizungen mit Juckreiz, Rötung und BlĂ€schen sowie allergischer Dermatitis auftreten. Systemische Nebenwirkungen sind bei sachgerechter Anwendung nicht zu erwarten. 

Toxikologische Daten 

Im Mausversuch betrug die mittlere letale Dosis 761 mg pro Kilogramm Körpergewicht. Eine krebsfördernde Wirkung trat nicht auf, jedoch zeigte sich an dem 100-fachen der ĂŒblicherweise eingesetzten Dosis eine SchĂ€digung von Embryonen. 

Chemische & physikalische Eigenschaften

ATC Code A01AB18, D01AC01, G01AF02
Summenformel C22H17ClN2
Molare Masse (g·mol−1) 344,84
Aggregatzustand fest
Dichte (g·cm−3) 1,1
Schmelzpunkt (°C) 141-145
Siedepunkt (°C) 482,3
PKS Wert 4,1
CAS-Nummer 23593-75-1
PUB-Nummer 2812
Drugbank ID DB00257

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Markus FalkenstÀtter, BSc

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Autor

Markus FalkenstÀtter ist Autor zu pharmazeutischen Themen in der Medizin-Redaktion von Medikamio. Er befindet sich im letzten Semester seines Pharmaziestudiums an der UniversitÀt Wien und liebt das wissenschaftliche Arbeiten im Bereich der Naturwissenschaften.

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer
Lektor

Stefanie Lehenauer ist seit 2020 freie Autorin bei Medikamio und studierte Pharmazie an der UniversitÀt Wien. Sie arbeitet als Apothekerin in Wien und ihre Leidenschaft sind pflanzliche Arzneimittel und deren Wirkung.

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