Salicylzuur

Salicylzuur is een zuur dat tegenwoordig wordt gebruikt voor uitwendige behandeling om de buitenste laag van de huid te verwijderen. Daarom is salicylzuur goed voor de behandeling van acne, psoriasis, eelt, likdoorns, keratosis pilaris en wratten. De verbinding kan worden gewonnen uit de bast van de schietwilg en de bladeren van de wintergreen, maar wordt vanwege zijn relatief eenvoudige structuur nu voornamelijk synthetisch geproduceerd. Het werkt bacteriostatisch, schimmeldodend en keratolytisch, en bij orale inname pijnstillend en koortswerend.

Wilg wordt al heel lang voor medicinale doeleinden gebruikt. Er zijn gegevens over het gebruik ervan vanaf 1500 voor Christus. Het gebruik tegen koorts en pijn is door de tijd heen en in veel verschillende culturen waargenomen. Een extract van wilgenbast, salicine genoemd naar de Latijnse naam van de witte wilg (Salix alba), werd geïsoleerd en benoemd door de Duitse chemicus Johann Andreas Buchner in 1828. De Duitse chemicus Hermann Kolbe slaagde er in de jaren 1850 in de stof voor het eerst volledig synthetisch te produceren. De bittere smaak van de stof en bijwerkingen zoals maagklachten brachten veel wetenschappers ertoe naar alternatieven te zoeken. Rond de eeuwwisseling werd de geacetyleerde vorm, acetylsalicylzuur, op de markt gebracht. Door zijn aanzienlijk verbeterde bijwerkingenprofiel heeft acetylsalicylzuur grotendeels de plaats ingenomen van salicylzuur voor de behandeling van koorts en pijn.

Farmacodynamica

Oraal ingenomen salicylzuur remt onomkeerbaar de twee enzymen COX-1 en COX-2. In gedissemineerde vorm als salicylaat kan het de vorming van prostaglandinen concurrerend remmen. Dit remt de ontwikkeling van koorts en de overdracht van pijn. Bovendien

Externe toepassing van salicylzuur zorgt ervoor dat de cellen van de opperhuid gemakkelijker exfoliëren, zodat de poriën niet verstopt raken en er ruimte komt voor nieuwe celgroei. Salicylzuur remt de oxidatie van uridine-5-difosfoglucose (UDPG) competitief met nicotinamide adenine dinucleotide en niet-competitief met UDPG.

Het vertragende effect van salicylaten op de wondgenezing is waarschijnlijk voornamelijk te wijten aan hun remmende werking op de mucopolysaccharidesynthese.

Farmacokinetiek

Aangezien salicylzuur in zijn zuivere vorm nu niet meer oraal wordt gebruikt, zijn er weinig gegevens over farmacokinetische parameters beschikbaar.

Salicylzuur is voor ongeveer 90 % gebonden aan plasma-eiwitten. Salicylzuur wordt grotendeels in de lever gemetaboliseerd. Ongeveer 10 % wordt onveranderd in de urine uitgescheiden.

Bijwerkingen

Bijwerkingen zijn voornamelijk allergische reacties, bloedingsneiging, bronchoconstrictie (bronchiale astma), schade aan het maagslijmvlies met bloedingen, in individuele gevallen ook leverschade.