Fenoxymethylpenicilline

Fenoxymethylpenicilline

Basis

Fenoxymethylpenicilline is een antibioticum met een nauw spectrum, dat ook penicilline V wordt genoemd. Het is een fenoxymethyl-analogon van penicilline G of benzylpenicilline. Fenoxymethylpenicilline is een oraal actieve, natuurlijk voorkomende penicilline die wordt gebruikt voor de behandeling van milde tot matige infecties van de luchtwegen, de huid en zachte weefsels, veroorzaakt door penicilline-gevoelige micro-organismen. Penicilline V wordt gewoonlijk toegediend in de vorm van een tablet of een oplossing voor parenteraal gebruik.

Geneesmiddelen met Fenoxymethylpenicilline

Medicijn Stof(fen) Vergunninghouder
Acipen-V 250 mg, harde capsules Fenoxymethylpenicilline ACE Pharmaceuticals B.V. Schepenveld 41 3891 ZK ZEEWOLDE
Fenoxymethylpenicilline CF 250 mg, capsules Fenoxymethylpenicilline Centrafarm B.V. Van de Reijtstraat 31-E 4814 NE BREDA
Fenoxymethylpenicilline Teva 250 mg, capsules Fenoxymethylpenicilline Teva Nederland B.V. Swensweg 5 2031 GA HAARLEM

Effect

Farmacodynamica

Fenoxymethylpenicilline werkt tegen penicillinegevoelige micro-organismen met bactericide werking. Het valt bacteriën aan tijdens hun actieve vermenigvuldigingsfase door te interfereren met de peptidoglykansynthese van de bacteriële celwand. Fenoxymethylpenicilline werkt bacteriostatisch door zich te binden aan specifieke penicillinebindende eiwitten (PBP's) in de bacteriële celwand, die cruciaal zijn voor de synthese en het onderhoud van de celwand en voor de celdeling. Dit verstoort de derde en laatste fase van de synthese van de bacteriële celwand. Dit leidt vervolgens tot cellyse en vernietiging van de ziekteverwekkers.

Penicilline V is werkzaam tegen de volgende organismen:

  • Stafylokokken (behalve penicillinase-producerende stammen),
  • Streptokokken (groepen A, C, G, H, L en M)
  • Pneumokokken
  • Corynebacterium diphtheriae
  • Bacillus anthracis
  • Clostridia
  • Actinomyces bovis
  • Streptobacillus moniliformis
  • Listeria monocytogenes
  • Leptospira
  • Neisseria gonorrhoeae
  • Treponema pallidum

Farmacokinetica

Bij orale toediening wordt fenoxymethylpenicilline snel maar onvolledig geabsorbeerd. De biologische beschikbaarheid van fenoxymethylpenicilline varieert van 25 tot 60%. Ongeveer 50-80% van de toegediende dosis wordt gebonden aan plasma-eiwitten. Ongeveer 35-70% van een orale dosis wordt gemetaboliseerd tot penicillinezuur, een inactieve metaboliet. Hoewel het geneesmiddel snel wordt uitgescheiden, wordt slechts 25% van de totale dosis in de urine gedetecteerd. Bij orale toediening bedraagt de halfwaardetijd ongeveer 30 minuten. Bij patiënten met nierinsufficiëntie kan het tot 4 uur duren.

Toxiciteit

Mogelijke bijwerkingen:

  • Gastro-intestinale klachten
  • Allergische huidreacties tot en met allergische shock,
  • Veranderingen van huid en slijmvliezen (vooral in de mond),
  • Veranderingen in het bloedbeeld en bloedarmoede
  • Koorts
  • Oedeem
  • Hartkloppingen
  • Bronchiale spasmen
  • Gewrichtspijn

Toxicologische gegevens

LD50 (rat, oraal): >1040 mg/kg

Chemische en fysische eigenschappen

ATC-Code J01CE02
Moleculaire formule C16H18N2O5S
Molaire massa (g·mol−1) 350,39
Fysieke toestand solide
Smeltpunt (°C) 120–128
PKS-waarde 2,73
CAS-nummer 87-08-1
PUB-nummer 6869
Drugbank ID DB00417

Redactionele beginselen

Alle voor de inhoud gebruikte informatie is afkomstig van gecontroleerde bronnen (erkende instellingen, deskundigen, studies van gerenommeerde universiteiten). Wij hechten veel belang aan de kwalificatie van de auteurs en de wetenschappelijke achtergrond van de informatie. Zo zorgen wij ervoor dat ons onderzoek gebaseerd is op wetenschappelijke bevindingen.
Markus Falkenstätter, BSc

Markus Falkenstätter, BSc
Schrijver

Markus Falkenstätter is schrijver over farmaceutische onderwerpen in de medische redactie van Medikamio. Hij zit in het laatste semester van zijn studie farmacie aan de Universiteit van Wenen en houdt van wetenschappelijk werk op het gebied van natuurwetenschappen.

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer
Speler

Stefanie Lehenauer is sinds 2020 freelance schrijfster voor Medikamio en studeerde farmacie aan de Universiteit van Wenen. Ze werkt als apotheker in Wenen en haar passie is kruidengeneesmiddelen en hun werking.

De inhoud van deze pagina is een geautomatiseerde vertaling van hoge kwaliteit uit DeepL. De originele inhoud in het Duits vindt u hier.

Advertentie

Uw persoonlijke medicijn-assistent

afgis-Qualitätslogo mit Ablauf Jahr/Monat: Mit einem Klick auf das Logo öffnet sich ein neues Bildschirmfenster mit Informationen über medikamio GmbH & Co KG und sein/ihr Internet-Angebot: medikamio.com/ This website is certified by Health On the Net Foundation. Click to verify.
Medicijnen

Zoek hier onze uitgebreide database van medicijnen van A-Z, met effecten en ingrediënten.

Stoffen

Alle werkzame stoffen met hun toepassing, chemische samenstelling en medicijnen waarin ze zijn opgenomen.

Ziekten

Oorzaken, symptomen en behandelingsmogelijkheden voor veel voorkomende ziekten en verwondingen.

De getoonde inhoud komt niet in de plaats van de oorspronkelijke bijsluiter van het geneesmiddel, met name wat betreft de dosering en de werking van de afzonderlijke producten. Wij kunnen niet aansprakelijk worden gesteld voor de juistheid van de gegevens, aangezien deze gedeeltelijk automatisch zijn omgezet. Voor diagnoses en andere gezondheidskwesties moet altijd een arts worden geraadpleegd. Meer informatie over dit onderwerp vindt u hier.