Irinotecan

Irinotecan

Grundlagen

Irinotecan ist ein Chemotherapeutikum aus der Gruppe der Topoisomerase- Hemmer. Das Medikament wurde ursprĂŒnglich von einem pflanzlichen Alkaloid abgeleitet. Aktuell wird es hauptsĂ€chlich in Kombination mit anderen Zytostatika, wie 5-Fluorouracil, zur Behandlung von metastasiertem Dickdarm- oder Mastdarmkrebs eingesetzt. Eine Anwendung bei verschiedensten anderen Tumorarten wĂ€re denkbar, hierzu fehlen aktuell aber noch Studienergebnisse.

Medikamente mit Irinotecan

Medikament Wirkstoff(e) Zulassungsinhaber
Irinotecan Bendalis 20 mg/ml Konzentrat zur Herstellung einer Infusionslösung Irinotecan Bendalis GmbH
Irinomedac 20 mg/ml Konzentrat zur Herstellung einer Infusionslösung Irinotecan Medac Gesellschaft fĂŒr klinische SpezialprĂ€parate m.b.H.
Riboirino Irinotecan EBEWE Pharma Ges.m.b.H. Nfg. KG
Irinotecan-ratiopharm Irinotecan Ratiopharm GmbH
Irinotecan-HAEMATO Irinotecan Haemato Pharm AG

Wirkung

Pharmakodynamik
Das Zytostatikum hemmt die Topoisomerase I, welche an der VervielfĂ€ltigung der DNA beteiligt ist. Das Enzym entspannt die spiralisierte DNA und macht sie dadurch fĂŒr weitere AblĂ€ufe des DNA-Replikation zugĂ€nglich. Die Blockade dieses Enzyms fĂŒhrt zu EinzelstrangbrĂŒchen im Erbgut und schließlich zum Absterben von (Krebs-)Zellen.

Pharmakokinetik
Durch Hydrolyse wird Irinotecan in den aktiven Metaboliten SN-38 umgewandelt, der Topoisomerase inhibiert. Die Halbwertszeit liegt bei 6 bis 12 Stunden, die Elimination erfolgt ĂŒberwiegend ĂŒber die Galle und die Nieren.

Wechselwirkungen
Irinotecan kann die Wirkung des Muskelrelaxantiums Suxamethonium verlĂ€ngern sowie die Wirkung von nicht-depolarisierenden Mukselrelaxantien auflösen. Bei gleichzeitiger Gabe von Torasemid oder Furosemid können außerdem verstĂ€rkte DurchfĂ€lle auftreten. Weiterhin wird Irinotecan ĂŒber CYP3A4 metabolisert, weshalb Induktoren dieses Enzyms, wie Rifampicin oder Phenytoin, die Wirksamkeit reduzieren können. Gleichsam können Inhibitoren wie Ketoconazol den Abbau hemmen und Nebenwirkungen verstĂ€rken.

ToxizitÀt

Nebenwirkungen
HĂ€ufig treten starke DurchfĂ€lle und BlutbildverĂ€nderungen mit Verringerung der weißen und roten Blutkörperchen sowie der BlutplĂ€ttchen. Diese Nebenwirkungen sind abhĂ€ngig von der eingesetzten Wirkstoffmenge und können dosislimitierend sein. Durch die anticholinerge Wirkung von Irinotecan kommt es sehr hĂ€ufig zu einem schweren cholinergen Syndrom mit Diarrhö, Bauchschmerzen, Schwitzen, Miosis oder vermehrtem Speichelfluss kommen.

Toxikologische Daten
Bei oraler Einnahme betrug die mittlere letale Dosis bei Ratten 867 mg pro Kilogramm Körpergewicht. In Tierversuchen zeigte sich eine embryotoxische und teratogene Wirkung, weshalb das Medikament in der Schwangerschaft nicht angewendet wird.

Chemische & physikalische Eigenschaften

ATC Code L01XX19
Summenformel C33H38N4O6
Molare Masse (g·mol−1) 586,68
Aggregatzustand fest
Dichte (g·cm−3) 1,4
Schmelzpunkt (°C) 222 - 223
Siedepunkt (°C) 873,4
PKS Wert 11,71
CAS-Nummer 97682-44-5
PUB-Nummer 60838
Drugbank ID DB00762

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Markus FalkenstÀtter, BSc

Markus FalkenstÀtter, BSc
Autor

Markus FalkenstÀtter ist Autor zu pharmazeutischen Themen in der Medizin-Redaktion von Medikamio. Er befindet sich im letzten Semester seines Pharmaziestudiums an der UniversitÀt Wien und liebt das wissenschaftliche Arbeiten im Bereich der Naturwissenschaften.

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer
Lektor

Stefanie Lehenauer ist seit 2020 freie Autorin bei Medikamio und studierte Pharmazie an der UniversitÀt Wien. Sie arbeitet als Apothekerin in Wien und ihre Leidenschaft sind pflanzliche Arzneimittel und deren Wirkung.

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